окончил Высшую школу Министерства Безопасности РФ в 1992 году.

В период с 1992 года по 1993 год работал следователем Следственного отдела Управления Министерства безопасности РФ по Волгоградской области.

С 1993 года по 1998 год занимал должность судьи Красноармейского районного суда г. Волгограда.

В 1993 году назначен на должность заместителя председателя Ворошиловского районного суда г. Волгограда.

По итогам конкурсов, Олег Алексеевич был признан лучшим заместителем председателя районного суда Волгоградской области в 2001 и 2002 годах.

Указом Президента Российской Федерации от 23 июля 1998 г. N 882 назначен в Волгоградской области судьей Красноармейского районного суда г.Волгограда.

Указом Президента Российской Федерации от 11 ноября 1998 г. N 1358 назначен в Волгоградской области судьей Ворошиловского районного суда г.Волгограда.

Указом Президента Российской Федерации от 30 декабря 1999 г. N 1737 назначен в Волгоградской области заместителем председателя Ворошиловского районного суда г.Волгограда.

Указом Президента Российской Федерации от 12 ноября 2008 г. N 1601 назначен в Волгоградской области председателем Ворошиловского районного суда г. Волгоградана 6-летний срок судебных полномочий.

Указом Президента Российской Федерации № 135 от 16 марта 2015 года назначен в Волгоградской области председателем Ворошиловского районного суда г. Волгоградана 6-летний срок судебных полномочий.

Квалификационной коллегии судей Волгоградской области 28 августа 2020 г. удовлетворено заявление Чистякова Олега Алексеевича о прекращении его полномочий председателя, судьи Ворошиловского районного суда г. Волгограда с 05 октября 2020 года на основании подпункта 1 пункта 1 статьи 14 Закона Российской Федерации «О статусе судей в Российской Федерации».